《出狱一团糟第39集》剧情讲述了经过了三年的牢狱之灾，汤米（蒂姆·艾伦 Tim Allen 饰）终于重获了自由，多亏了姐姐维基（西格妮·韦弗 Sigourney Weaver 饰）的不离不弃，汤米才得以在这个冰冷而残酷的世界中找到一块可以安生的土地。可是，对于汤米的到来，姐夫杰夫（雷·利奥塔 Ray Liotta 饰）的态度并不能算得上友善，可是汤米相信，时间能够证明他的改过自新。
最让汤米头疼的其实是自己的祖母，亲人们向她隐瞒了汤米入狱的事实，这让这位老太太对汤米三年的音信杳无耿耿于怀。朝思暮想的自由生活就在眼前，可汤米发现现实并没有想象的美好，在诸多的压力面前，汤米能够顺利的融入新的生活当中去吗？
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