《世界上最伟大的父亲第27集》剧情讲述了在一所普通的高中内，生活着一对“废柴”父子。父亲兰斯克•莱顿（罗宾•威廉姆斯Robin Williams 饰）渴望成为名利双收的畅销作家，然而书稿却无法逃脱退回的命运。他所教授的诗歌鉴赏课听者寥寥，虽然和同校的的艺术课女老师克莱尔•里德（阿丽克谢•吉尔莫 Alexie Gilmore 饰）谈恋爱，但恋情始终无法公开。兰斯的儿子凯尔性格孤僻古怪，这个正处在青春躁动期的男孩处处与父亲作对，每天惹是生非，性格内向的小男生安德鲁（Evan Martin 饰）是他唯一的朋友。凯尔对学习、音乐、电影全不感兴趣，唯有色情和手淫主宰着他的生活。 在一次超high的自娱自乐后，凯尔魂飞极乐。兰斯克沉浸在极度的悲伤之中。然而，兰斯克代为捉刀的遗书却在校内引起巨大震撼，所有人都渴望了解凯尔，兰斯克的人生也开始发生转变……
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