《灰姑娘的故事第39集》剧情讲述了一个现代版的灰姑娘故事。珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）在父亲的童话故事中长大，不料却成为了童话中的灰姑娘。父亲过世后，继母和同父异母姊妹的侮辱和亏待，令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学，想逃离这个龌龊的小世界，珊曼把她的梦想和苦恼都诉说给一个亲密的网友，他是她心灵的依托，是她的白马王子。 万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友，竟然是学校里有名的帅哥运动员奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平凡黯淡的女孩，一个是闪亮耀目的男生。幸好吉娜乔装打扮，没被人奥斯汀认出。二人如此不登对，心虚的吉娜落荒而逃，不小心遗下一部手机。 就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事，奥斯丁拿着手机寻找自己的灰姑娘，而吉娜，却无法相信自己怎会像灰姑娘般幸运。于是这出爱情故事，注定充满曲折而窝心的波澜起伏。
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